En la esquina de la calle Isabel la Católica con la de 5 de Mayo hay una placa que cuenta que “Esta calle se llamó de las Carreras, por ella huyeron los conquistadores durante el sitio de Tenochtitlan, el 30 de junio de 1521”. Además, hay en ésta diversos sitios de interés, como:

Hotel Gillow. Este edificio era la Casa de Ejercicios Espirituales, un anexo de la iglesia jesuita La Profesa, más tarde también conocida como Templo de San Felipe Neri, cuando los filipenses se mudaron a este espacio en 1768. Tras las Leyes de Reforma, el inmueble fue comprado y adaptado por Thomas Gillow (empresario inglés que llegó a México en 1819); la remodelación comenzó en 1869 a cargo del arquitecto Ramón Rodríguez Arangoiti y el hotel fue inaugurado en 1875. Más tarde, Tirso Sáenz adquirió el hotel, lo remodeló y reinauguró en 1904.

Casino Español. Fue construido entre 1903 y 1905 en los terrenos que ocupara en el siglo XVII el Hospital del Espíritu Santo. El edificio es un notable ejemplo de la arquitectura de principios del siglo xx con su característica combinación de estilos decorativos.

Palacio de los Condes de Miravalle. Se trata de una casa señorial construida en el siglo XVII. A pesar de su deterioro aún refleja la bonanza económica de sus propietarios, quienes explotaban minas en la Nueva Galicia. Es uno de los mejores ejemplos, y tal vez el más antiguo de los conservados, de la arquitectura civil de la época virreinal. Ya en el siglo xix fue sede del Ateneo mexicano, luego hotel y ahora edificio de oficinas. En su interior hay un mural de Manuel Rodríguez Lozano y una escultura de Mardonio Magaña.

Palacio de los Condes de San Mateo de Valparaíso. Se trata de uno de los ejemplos mejor conservados de los palacios novohispanos. Fue construido entre 1769 y 1772, y su fachada es representativa del estilo barroco mexicano. En 1882 fue adquirido por el naciente Banco Nacional de México; ahora, además de oficinas de esa institución, es un centro cultural conocido como Foro Valparaíso.