Hasta 1900 ésta era una calle cerrada a la altura de Bolívar por el Teatro Principal, inaugurado en 1844. Este recinto fue demolido en 1900 con el propósito de permitir el paso hacia el Teatro Nacional, ahora Palacio de Bellas Artes.
Edificio Guardiola. En este lugar se encontraba la plaza del monasterio de San Francisco. Luego aquí estuvo la casa de Juan Ildefonso de Padilla, segundo marqués de Santa Fe de Guardiola, a finales del siglo XVII. En el siglo XIX al lugar se le conocía como “la casa de los perros”, por un par de esculturas que se encontraban en el techo. Este terreno fue comprado para ser convertido por Carlos Obregón Santacilia en el anexo del Banco de México en 1947.
Museo del Banco de México. El edificio que hoy alberga al museo fue inaugurado en 1905 como sede de la empresa The Mutual Life Insurance Company of New York. En 1925 fue remodelado para albergar las oficinas centrales del Banco de México; la obra estuvo a cargo del arquitecto Carlos Obregón Santacilia y el ingeniero Federico Ramos.
Edificio Condesa. Ubicado en 5 de Mayo número 6, este inmueble fue construido, en 1950, para albergar oficinas del Banco de México.
Pasaje América. Comunica la calle de 5 de Mayo con Madero. Fue construido por el arquitecto Ignacio Marquina, en estilo art déco.
La Pagoda. Abrió sus puertas como Café París en los años veinte del siglo pasado; desde 1995 fue renombrado como La Pagoda.
La Ópera. El negocio de tragos y botana abrió sus puertas en 1876 en San Juan de Letrán esquina con Av. Juárez (donde hoy se encuentra la Torre Latino). Luego se mudó al lugar donde se encuentra actualmente entre 1895 y 1900, donde se encontraba
una pastelería de las hermanas francesas Boulangeot, y se convirtió en un bar al que se le acondicionó un espacio para las mujeres. Ahora es un restaurante-bar familiar. La preciosa barra de nogal que está en el salón principal se trajo desde Nueva Orleans y es famoso por el orificio en el techo que, de acuerdo con los periódicos de la época, es un balazo de Pancho Villa.
La Palestina. El edificio se construyó a finales del siglo XIX, obra de Alfredo Robles Domínguez, en una parte del terreno donde se ubicaba el Teatro Nacional. Fue el primero de seis pisos que se construyó en la Ciudad de México; durante el Porfiriato se instaló en el último piso la redacción de la revista Savia Moderna. En la planta baja, el talabartero Juan R. Ortiz montó una preciosa tienda dedicada a los caballos y la charrería desde 1884. El lugar cuenta con un hermoso barandal dorado de bronce con figuras de caballos, donde se ataban los carruajes y caballos. En La Palestina se siguen vendiendo objetos de talabartería, pero desde hace años también venden mochilas, maletas, portafolios, carteras y bolsos de piel y de otros materiales.
Edificio París. Este edificio se construyó entre 1906 y 1907, para albergar a la Compañía Bancaria de Fomento y Bienes Raíces de México. En 1909 se inauguró en la planta baja el Cinematógrafo Cine-Club: un salón para 800 personas con un templete donde se acomodaba la Orquesta Típica, fundada por el compositor Miguel Lerdo de Tejada en 1901, para acompañar las proyecciones.
Café la Blanca. Fundado en 1915. En este edificio se encontraba el Hotel Comonfort, inaugurado en 1877.
Casa de las Ajaracas. Edificio del siglo XVIII con modificaciones en estilo neocolonial. Fue parte de la antigua Alcaicería, un enorme mercado del siglo XVII.
