En la primera expedición es cuando visita un mayor número de sitios de la región Puuc-Chenes que en los otros recorridos, y aunque la mayoría están localizados de manera precisa hay otros que aún no se han logrado relocalizar y ubicar adecuadamente. No obstante, con base en las descripciones de Maler y el análisis de las fotos aéreas de Google Earth, logramos la relocalización probable de los siguientes sitios arqueológicos: Montebello, Chichán Sacnicté, Selmet-Sermet, Yakal-Chuc y Nacuché.

Esta primera expedición se lleva a cabo del 17 de diciembre de 1886 al 25 de junio de 1887 (Maler, 1997, pp. 3 y 119). Durante este lapso, según mi análisis de su texto póstumo Península de Yucatán (Prem, 1997), Maler visita, en orden cronológico, 42 zonas arqueológicas y algunas haciendas y viviendas de las regiones Puuc y Chenes, de las cuales 20 corresponden a Yucatán y 22 a Campeche.

Los sitios que reporta en este primer recorrido son los siguientes: Labná, Sacnicté, Chichán Sacnicté, Sabacché, Maler-Xlapak, Huntichmul I, Chuncatzin, Santa Ana Xlabpak, Kabahaucan (nombre moderno: Kabah), Sayil, Chikin Sayil, Rancho Chac, Xcavil de Yaxché, Chundsinab, Yaxché-Xlabpak, Dsancab, Xbalché, Chunyaxnic, Xculoc, Dsecilná, Chunhuhub, Almuchil, Itzimté, Montebello, Xkómbec, Xcalumkín, Selmet-Sermet, Sodzil (hacienda), Suna, Chichil, Yakal-Chuc, Nacuché, Kata (nombre moderno: Katab), Dsekabtun, Dsibiltun, El Tabasqueño, Hochob, Xpulyaxché, Dsibilnocac, Ichpich, Dsinabilá-Xul y Kiuic.

De todos esos sitios, 29 fueron descubiertos por Maler.